当晚的宴席结束后，秀保并未急于放德川家康等人返回箕轮城，而是将其留在沼田城休息了两日，直到五月七日，才让他们随大部队一同南下。
五月七日傍晚，十四万大军抵达箕轮城，与此前抵达的后藤基次和浅野幸长会师，在秀保的示意下，德川家康要求城内的两万德川军解除武装，除了农兵和部分旗本自行解散返回家乡外，大部分德川氏谱代重臣和少量精锐则在浅野幸长的监视下，留在箕轮城等待进一步处置。
五月八日清晨，秀保一方面要求德川家康派遣家臣前往关东的德川领劝说仍在坚守的城主开城，另一方面则率领大军沿着中山道向西行进，并于五月十日抵达小诸城，对在信浓战役中表现勇武的真田一门进行了褒奖，而此前反叛的信浓诸大名则遭到了秀保的严厉训斥，他当即要求这些大名解散麾下军势，只允许携带少数家臣随大军前往大坂觐见秀赖和淀姬。
五月十一日正午，大军抵达位于诹访湖东岸的高岛城，本打算稍事休息便继续赶路的秀保等人，却在此处得到了一个噩耗：就在三天前，围攻江户城的丰臣联军在进行炮火威慑时，恰巧击中天守阁旁临时储藏火药的仓库从而造成剧烈的爆炸，直接导致天守阁左侧坍塌，而德川秀忠此时恰好正在殿内，不幸当场被埋。虽然经过全力抢救，但最终还是一命呜呼。可悲的是，就在当天深夜，家康派遣的使者抵达了江户，向酒井兄弟传达了家康要求开城的命令。
悲愤交加之下，酒井重忠在仓库旁切腹自尽，其弟酒井忠利则作为德川军的代表，于五月九日清晨开城投降，小笠原忠清等人顺势接管了江户城，丰臣军对德川领的讨伐战也就此告一段落。随后，参与攻城的诸大名由江户城出发，沿着东海道一路向西行进，最终在东美浓的苗木城赶上了秀保本队。
然而在此之前，高岛城内，包括德川家康在内的德川氏众人皆因为德川秀忠的罹难痛苦不已，有的家臣还试图煽动随行的少数德川军哗变，通过刺杀等方式为德川秀忠报仇。
但是德川家康制止了这类行动，并且严厉训斥了哗变的德川军。相对于德川秀忠的战死，他更在意秀保怎能不动声色地组织军势从三个方向攻打江户，并在一天之内拿下除了本丸和二之丸以外的广大地区。要知道，江户城是德川家康耗费十年时间扩建加固的巨城，虽说比不上大坂城，但也算是天底下排名前三的城池，就这样被秀保轻松攻下，无疑是对德川氏威望的一种践踏。
“主公，吾等该如何是好？”本多忠胜等家臣不止一次地向德川家康表达内心的担忧以及对德川氏未来的迷惘，在他们看来，德川秀忠的罹难无异于一场灾难。
可德川家康却并未因此陷入混乱失措，他花费一晚上时间整理思绪，最终在次日清晨做出了一个重要决定。
“你们觉得右府为何要留吾等在沼田城多待两日？”德川家康向众家臣问道。
“是想以吾等为人质，方便浅野军接管箕轮城？”本多忠胜问道。
德川家康摇了摇头，将目光转向了榊原康政。
“依主公之见，可是和丰臣军出兵江户有关？”榊原康政言语中流露出一丝紧张和担忧。
“攻克玉绳城，控制江户湾，侵占国府台，完成对江户的包围，这一连串的战事右府绝不可能一无所知。倒是将吾等刻意留在沼田城，现在想起来不仅有些牵强，往深处想一想，似乎真的是右府有意为之。”德川家康随之缓缓解释道：“如同大坂城是丰臣氏的象征一般，江户城就是德川氏的入主关东的标志，拿下它便是最德川氏最好的打击，也是对那些三心二意大名的最好警告。”
“可是据使番来报，丰臣联军当天并未乘胜追击一举攻克二之丸和本丸，而是进行不间断的炮轰，似乎是想构造出一种紧张的气氛和震慑力。”本多忠胜好奇道。
德川家康点了点头，回答道：“也许真的如你所说，右府最初确实是想以此来胁迫秀忠投降，避免造成更大的伤亡，但是，如今这种局面对他来说似乎也不是坏事。”
“本家的军势已被瓦解，对他已经完全构不成威胁了。”本多忠胜甚是无奈地叹息道。
“老夫并不是指军势，”德川家康纠正道：“两万对十四万，本就没有什么悬念，失败也是不能避免的。但是最主要的，则是德川氏继承人的问题。”
“继承人？”德川家康的这番话让众人心中掀起了不小的波澜：“秀忠少主战死，这天底下是否还能有人担得了这样的重任？”
“不仅有，而且非常合适。”德川家康充满信心地说道。
“主公是指……”榊原康政心中似乎已经有了答案，但他似乎并不愿详细。
“没错。”德川家康郑重地点了点头，众人也随完我意是听出了端倪，
十二日上午，德川家康于大军启程前来到秀保的住所，正式向其表达了想让德川秀康继承德川氏家业的愿望。
秀保先是安慰了家康几句，但还是以“秀康是结城氏养（独）子，必须继承结城氏家名”为由，婉言拒绝了德川家康的请求。
此时在秀保心中，树立权威最好的办法，当然是将德川氏赶尽杀绝，但实际上，考虑到家康还有不小的用处，秀保还是放弃了这个想法，转而号令军势务必尽快赶路，同时暗示德川家康关于继承人一事也需要联席会议