送走绝海中津，大内义弘的脸上露出一些思念神色，在京都的那几年，他向后普光院摄政二条良基学习和歌、连歌。良基在这方面是当时屈指可数的高人，他的《连歌十问寂秘抄》曾在后世流传。而且这一点和足利义满正好志趣相投，经过一段时间的学习，二人同在伏见观赏樱花，足利义满对他所咏之歌甚是赞叹，并且还因此将安艺国东部西条的领地赏赐给他。
这一切都过去了，他和足利义满两人，恐怕永远也不可能相见。若是相见，必须是一方处于囚室之中。
大内弘茂走了进来，眼神闪烁着问哥哥道：“难道下个月您真的要去上洛觐见？那样可是很危险的啊！”
摇摇头，并不回答弟弟的问话，刚才他和绝海中津谈了那么久，实在是没有耐心了，换成旁人，早就被他赶了出去，可是绝海中津是相国寺的高僧，曾经和春屋妙葩一起渡明参禅求法，在国内也颇得人望，他原本要占据被猜忌的大义，就不好得罪如此高僧，但为了送走，无奈才说了下个月上洛觐见的托词。
没有回答大内弘茂的话，大内义弘迅速召集杉重运、富田尾张守、野上丰前、陶山佐渡、同扫部等众将家臣商议军情，因为他也知道，足利义满也会利用这个借口趁机让他消失。他不能失败，同时，让大内弘茂遣家臣送信给留守在山口的大内盛见，不管堺港的战事如何，都不能轻举妄动，要坚守本国。
大内义弘果然没有食言，他说过要在下个月上洛觐见，可是没有等到下个月，就在见过绝海中津的当月月底，就发动了声讨室町幕府的攻势。
大内义弘尊镰仓留守足利满兼为盟主，并开始与丹后的宫田时清、美浓的土歧宮内少辅诠直、近江的京极五郎左卫门秀满等反幕府势力联络。
同时。为了应对幕府的进攻，义弘拥戴后村上天皇的王子兵部卿、师成亲王为总大将，集结和泉、纪伊国内的本部兵马，同时又有南朝余党楠木正秀、和田、汤浅诸族也都陆续前来支援。
虽然这样。大内义弘依旧没有采取主动出击战略，而是决定在堺笼城，大内军在附近山中砍伐木柴，挑选堺周围方圆十六町范围的险要之地，筑井楼四十八、矢仓一千七百，呈鱼鳞鹤翼之阵，并屯兵五千守卫。此举虽说有些保守，但也是有一定道理，由于兵力不足，不能与室町幕府打消耗战。
这样做是希望其他反幕府势力能够呼应举兵。牵制幕府军，自己再从中取事。果然，看到大内义弘举兵，其他势力也都有所行动，肥后菊池氏在九州响应。土歧诠直准备从美浓进攻尾张，宫田时清、藤野、高田等族在丹波蜂起，关东的足利满兼也从武藏府出阵。
堺港连接着南北走向的纪州大道，西面临海，东侧为大片不利于敌军行进的水田，还算是有利于防守。在工事布置完毕之后，大内义弘认为有自己的五千人在此。可敌幕府的百万之众。诸人在对堺港的防御工事抱有足够信心的同时，也做了在此死战的准备。
在大内义弘叛乱的消息传入京都后，十一月八日，足利义满命细川右京大夫赖原、京极治部少辅入道持高、赤松上总入道义则率军六千余人从山崎最先出发，向和泉进军。自己则亲统大军于京都东寺出阵，管领畠山基国及其子尾张守满家、前管领斯波义将及其子左卫门佐义重、吉良、石堂、吉见、涉川、一色、今川、土歧、佐佐木、武田、小笠原、富樫、河野等诸多大名尽皆随军出征。全军共计三万有余。十四日，义满率军渡过木津川，抵达八幡着阵，并以畠山基国、斯波义将为先锋，攻入和泉。
十一月下旬。幕府军诸路军马对堺展开合围，其中畠山基国、斯波义将负责攻击北城郭；细川赖元、赤松义则攻击南城郭；京极持高进攻东侧；淡路的水军在西侧从海上进攻，并乐观的认为此等平城一鼓做气便可攻克。
看到己方兵力分散，大内义弘将在森口城的杉九郎的二百人和鵙山的杉备中守调回，辅助防守。二十九日上午六时左右，幕府军首先发动了进攻，三万余人一拥而上，而大内军则敲响太鼓，士兵都登上井楼、矢仓以弓箭对敌。其中以北城战斗最为激烈，管领畠山基国率军二千余人连破了两道木门，在第三道处木门与大内军混战，看到自己属下武将游佐某率领的七百人损失惨重，畠山基国与其子满家亲自上阵指挥，战斗先后持续了近两个小时。不久之后，看到幕府方的山名右卫门佐时熙、民部少辅满氏率一门五百余人前来增援，大内军的杉重运、同备中、野上丰前则率军百余冲出城外，抵住山名军。
在幕府军发动了进攻后，大内义弘则身穿白绫缀腹卷，骑着鴾毛马，率兵二百余人在城内巡回指挥。当他来到北门时，此地的战斗仍在激烈的进行着，杉重运已经击败了山名军，正与幕府方的伊势国司北畠俊康及其子少将的三百人交战，义弘于是也亲自出城迎敌，最终，年轻的北畠少将于乱军之中被大内军讨取。四门的战斗一直持续到当日深夜，双方的士兵伤亡众多，只好各自收兵回营。
当大内义弘在堺港坚守的时候，他的盟友也都展开了攻势，但都收效甚微。美浓的土歧诠直已率兵七百余人越过美浓长森，开始进攻池田，幕府在得到消息后，将在和泉的土歧美浓守赖益调回，把诠直又赶回了长森。与此同时，丹波的宫田时清、近