董平武艺高强，为人自负，从不轻易服人。当初大军撤退，宋江原本是打算留下孙立、孙新、解珍、解宝殿后，但董平自告奋勇，他愿意殿后，若是官军来追，管叫他一枪一个全都了账。
宋江当初将他弄上梁山，实在是因为他的武艺撩。后来对他的人品有了了解，特别是他杀了程婉儿的一家十几口，逼她与他成婚的事情，让宋江对他的印象一落千丈。
偏生这董平爱出风头，宋江见他抢着要留下殿后，便也应了他。因为宋江也觉得，大名府惨败，官军就算想追击，只怕也没有这份胆量了。
于是他命董平为后军主将，杨林、燕顺为副将，引三千军护送抢夺来的钱粮辎重返回梁山。