贾宝玉一直认为贾府这片乐土是会一直存在的，姐姐妹妹们也会一直陪着自己。可是林妹妹和绾玉被林姑父带回了林府，很少过来了。
晴雯被母亲撵了出去，自己无力阻止。宝玉是偷偷的去看过晴雯的，当时她已经是病入膏肓了，宝玉也只能是偷偷的哭过两回，别的什么也做不了。后来听说晴雯病好了，但却再没来找过自己。
再后来，凤姐姐带着孩子和平儿姐姐跟琏二哥一起外放出去了，迎春姐姐也嫁人了。府里就剩下了宝姐姐，云妹妹和三妹妹陪着自己了，一时间贾宝玉觉得难以接受。
贾宝玉问贾母为什么姐妹们要嫁人，要离开，大家一直在一起不好吗？贾母摸着他的头笑道：“宝玉啊，姐妹长大了，自然是要嫁人的，哪能在家里一辈子呢？会叫人笑话咱们的，以后这话可不能再说了啊。”
贾宝玉也只好作罢。再再后来，自己和宝姐姐成亲了，说不上喜悦也说不上失落，只是有种终于如此的感觉。看着云妹妹难过的样子，贾宝玉心里也是不好受的，他只好安慰湘云，就算自己成亲了，也还是她的二哥哥。
湘云哭道：“那就不一样了，你不明白吗？”宝玉楞了，有什么不一样呢？不还是宝姐姐咱们三个吗？可是湘云却不再理他了。在宝玉成亲前，湘云也搬出了贾府。
成亲以后的贾宝玉依然是那副天真不知事的性子，但他却觉得宝姐姐变了好多。每日里督促自己读书，对自己的丫鬟再也不是和颜悦色的了。原来女儿家成了亲真的会变的，就算嫁给了自己，宝姐姐依然也成了死鱼眼珠子一样了。
贾宝玉没想到贾府就这么在一夕之间没落了。自己的父亲，大伯和珍大哥他们都被流放了；荣国府和大观园也被充公了，他恍恍惚惚的随着贾母她们一起来到了林姑父给准备的宅子。
贾宝玉的生活并没有因为贾府的没落而改变，因为贾母的宠爱，他依然过着前呼后拥的生活。他身边的那些个漂亮丫鬟也没有被卖掉。他还是每天无所事事，不知忧愁。
直到那天他被凤姐大骂了一顿，他身边的丫鬟也被凤姐卖了出去，只剩下麝月等几个不甚伶俐的了。贾宝玉这才知道，原来没了荣国府，自己什么也不是。他也认真想了凤姐的话，等老祖宗没了，自己恐怕真的无法养活妻儿和母亲。
因此在收到可以参加科考的圣旨的时候，贾宝玉看着亲人殷殷期盼的目光，没有再说什么傻话。他认真读书了，也去参加了以前不屑一顾的蠢禄考试。
在考完试回京的船上，贾宝玉看见岸边有一僧一道走过。当晚贾宝玉就做了一个梦，梦中林妹妹不是现在这样的，而是一直皱着眉头经常落泪。自己和她也是同吃同住，青梅竹马的长大。只不过自己还是娶了宝姐姐，而林妹妹就在自己成亲的时候仙逝了。
宝玉醒来已是泪流满面，庄生梦蝶不知真假。只是梦中的自己和现在的自己一样，从来没能担起过责任。也许林妹妹早就做过这个梦，才会一直远着自己，所以她现在才会过得那么幸福吧。
想着梦中宝姐姐怀着孩子失去了自己，独自一人苦苦支撑着贾府，养大了儿子；而母亲也没有儿子可以养老送终。宝玉终于觉醒了，他不能再对不起母亲和宝姐姐了。
贾母去逝时，贾宝玉非常伤心。不管梦中还是现实，老祖宗最疼的始终是他。贾宝玉看着和梦中处境完全不同的黛玉，迎春和惜春，突然释怀一笑，只要大家都活得好，那就是幸福的。
贾宝玉实在不愿意做官，所以在宝钗提出让他开胭脂铺子的时候，他很快就同意了。宝玉本来就是不在意地位的人，因此他也不觉得商人有什么不好。铺子的生意好了，赚钱了，母亲也就不再说什么不孝之类的话了。
后来，宝玉曾见过晴雯，那个俏丽的女孩子如今依然是那么的泼辣。看着她旁边的男人对她俯首帖耳的样子，宝玉知道，她已经有了属于自己的幸福。
最后，当贾宝玉的儿子考中进士进朝为官，他和宝钗在院子里悠然下棋的时候，他想到如今的宝姐姐该是比梦里幸福的吧。