初平元年（190），曹‘操’36岁，袁绍45岁
天下州郡兴兵讨董，以袁绍为盟主。盟军大败于徐荣。
曹‘操’在关东义兵中的地位具有双重‘性’：表面上他的地位相当低微，因为此时他并无官方名分，实质上是以‘私’人身份召集义兵的。联盟的核心力量是被董卓任命的关东郡守，关键人物有兖州刺史刘岱、陈留太守张邈等。但实际中，因为与袁绍亲密的‘私’人关系，他得以进入决策层，并主导了汴水之战。这场战争并非一般印象中的曹‘操’独自追击，事实上关东军动员力量相当大，张邈、孔、鲍信的军队都有参加的记载，其中光是鲍信即有“徒众二万，骑七百，辎重五千馀乘”。另外，案《臧****》可知，袁绍肯定也参加了此战：“袁、曹二公与卓将战于荥阳，败绩。”
这次军事行动的失败给了关东军极大震动，也令曹‘操’在关东郡守间的政治地位一落千丈。“置酒高会”等是汴水之战的结局，而非导因，这一点是需要注意的。同时，曹‘操’的军事力量也受到了严重的打击，此时完全倒向袁绍已成为他必然的选择。于是便出现了《武帝纪》中“太祖兵少，乃与夏侯等诣扬州募兵，刺史陈温、丹杨太守周昕与兵四千馀人。还到龙亢，士卒多叛。至、建平，复收兵得千馀人，进屯河内”的情况，袁绍此时驻屯河内，所谓“进屯”的实质其实是依附。
初平二年（191），曹‘操’37岁，袁绍46岁
袁绍劫持韩馥，夺冀州，表曹‘操’领东郡，谋立刘虞。
在联军破裂前，曹‘操’和袁绍有一次著名的对话，袁绍表示自己要“南据河，北阻燕、代，兼戎狄之众，南向以争天下”，曹‘操’则认为“吾任天下之智力，以道御之，无所不可”。联系到当时的背景，显然，当时曹‘操’还没有独立的战略规划，只能以一些套话相对。袁绍的计划则以河北为基础，所谓“南向以争天下”，关键当然是关东之地，袁绍选定的代理人是曹‘操’。至于此时仍然把持在董卓手中的关西朝廷，袁绍从来就没有正式承认过，这一分歧后来成为曹袁分手的关键所在。
曹‘操’以讨伐黑山军为名义，领军进入东郡，并在这一基础上获得袁绍的正式表征。东郡虽在河南河北各有领土，但曹‘操’的治所东武阳却在河北，该年曹‘操’的军事行动亦局限在河北，甚至曾一度进入冀州征讨挟持张扬背叛袁绍的匈奴单于于夫罗，袁绍该年亦从河内回师讨伐张扬（“张杨蹈藉冀域，臣乃旋师，奉辞伐畔”，《建安元年表》），双方合作可谓亲密无间。但是，与此同时，袁绍在关东另立以刘虞为首的新朝廷的计划遭到了曹‘操’的反对，两人的嫌隙亦开始萌芽。
初平三年（192），曹‘操’38岁，袁绍47岁
刘岱败死，鲍信迎曹‘操’任兖州牧，曹‘操’组建青州兵，旋与曹‘操’合并，征陶谦、刘备。
青州黄巾军在该年击杀刘岱，取得军事上的突破‘性’进展，这对专注于廓清河北的曹‘操’、袁绍来说是一个非常突然的事件。这个突发事件给了曹‘操’非常好的机遇，恰好旧友鲍信发出邀请，于是曹‘操’顺理成章地进入兖州，击败黄巾，组建青州兵，实力有了突破‘性’的增长。但是，这种增长的基础并不稳固，原因是陈留太守张邈在曹‘操’强大的军事力量之侧感到威胁，而鲍信引曹‘操’入兖州是建立在‘私’人情谊上的个人行为，曹‘操’并未获得兖州豪族的普遍支持，如王匡的反曹事件即为明证。而一般拥汉士族虽然因曹‘操’在关东义军中持‘激’进动议而对他尚存好感，但袁绍对关西汉室的离心倾向日趋明显，这使作为袁绍党羽的曹‘操’的威望也在磨损之中。
曹‘操’自获得兖州之日起就面临多方势力的夹击，其中有袁术挟持刘协任命的傀儡兖州刺史金尚，公孙瓒任命的兖州刺史单经，陶谦亦曾攻入兖州南部。这涉及到另一个大背景，即袁家兄弟在讨董结束后在政治上正式分道扬镳。相对于袁绍的另立朝廷计划，袁术在这一时期以关西皇统追随者身份者出现，不仅得到汉室正式任命（左将军），更通过经南阳北上的武关道与汉室建立紧密联系。在这一时期，得到汉室任命的还有刘表，不过此人并无深度卷入二袁斗争的政治野心。更为关键的人物是以前将军督幽、并、青、冀四州的公孙瓒与徐州牧陶谦。在这一时期，曹‘操’与袁绍合力对陶谦的作战正是这一形势的客观反映（《武帝纪》：“袁术与绍有隙，术求援於公孙瓒，瓒使刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，以‘逼’绍。太祖与绍会击，皆破之。”），这种行动也导致了曹‘操’进一步失去兖州士大夫的支持。
初平四年（193），曹‘操’39岁，袁绍48岁
曹‘操’初次东征陶谦。刘虞被杀。
兴平元年（194），曹‘操’40岁，袁绍49岁
曹‘操’再次东征陶谦，兖州发生大规模叛‘乱’，吕布入主，曹‘操’回师，双方展开拉锯战。
曹‘操’东征陶谦是一次非